Režim Master Liga dává uživateli kontrolu nad týmem výběru uživatele. Původně hráči byli všichni genericko-smyšlení hráči, nicméně to později změnilo dává uživateli možnost měnit nastavení a rozhodnout se hrát s výchozími hráči. Tito hráči se stali kultovními postavami pro mnoho lidí, kteří hrají hlavní ligu. Cílem je použít tyto hráče a získávat body vyhrávající zápasy, poháry a ligy. Pomocí získaných bodů zakoupíte skutečné hráče, kteří se připojí k týmu. Nakonec by člověk měl skončit týmem zkušených hráčů.

Od hry Winning Eleven 7 byly přidány křivky růstu a poklesu hráčů, kde se statistika hráče může zlepšit nebo snížit v závislosti na školení a věku. To přidalo novou hloubku nákupu hráčů, což přidalo hodnotu mladému mladému, jehož schopnosti se dramaticky zvyšují a vytváří kompromis, pokud hráč pořídí kvalifikované, ale klesající veterány.